ヘテロナノグラフェン

共役二重らせん化合物ジアミノトリピリン

二重らせんはDNAなどにみられるように生体機能を実現する重要な骨格です。しかし、人工的にこのような構造を構築して機能性分子として扱うのは難しく、これまではペプチド結合を用いたいわゆるDNA模倣型の研究が主流でした。 近年我々は、トリピリンと呼ばれる共役ピロール三量体構造の末端にアニリンを置換すると、水素結合による自発的二量化によって二重らせん状の構造体が得られることを発見しました。 また、末端に導入するアニリン上の置換基を変えることで二量化の会合定数が変化することも明らかにしました。
このジアミノトリピリン類は近赤外領域の光を吸収する青色色素としての性質を有するため、機能性二重らせん化合物としての応用が期待されます。

一重らせんと二重らせんの共結晶

末端に導入するアニリンの代わりにベンジルアミンを導入すると、二量化の会合定数が40分の1ほどに小さくなることがわかりました。
しかし、その状態から得られた単結晶を解析すると、珍しい一重らせん体と二重らせん体の共同結晶が確認されました。 動的平衡状態でこのような共結晶を確認した例は珍しく、我々の詳細な構造同定アプローチが新たな発見に繋がったと言えます。